Obwohl er dafür bekannt ist, sein Privatleben sehr zurückhaltend zu behandeln, sprach Alwyn kürzlich in einem Interview mit The Sunday Times Style über seine frühere Beziehung mit Swift . Er beschrieb ihre gemeinsame Zeit als „lang, liebevoll“ und „voller Hingabe“.
Auf Fragen zu dem angeblichen Album „The Tortured Poets Department“ von Taylor Swift, das angeblich von ihm handeln soll, sagte Alwyn: „Ich glaube, meine Antwort wird bei vielen Anklang finden“, und fügte hinzu: „Ich hoffe, dass andere die Herausforderungen nachvollziehen können, die das Ende einer langen und hingebungsvollen sechseinhalbjährigen Beziehung mit sich bringt.“
Swift und Alwyn gaben ihre Trennung im April 2023 nach einer sechsjährigen Beziehung offiziell bekannt. Viele Fans spekulierten, dass Swifts Song „The Tortured Poets Department“ von ihrer Romanze beeinflusst wurde, da sie in ihrer Musik schon oft über ihre persönlichen Erfahrungen geschrieben hat. Es gab sogar Gerüchte, dass ihr Song „You’re Losing Me“ eine Anspielung auf Alwyn war.
Die Wege des Paares kreuzten sich offenbar zum ersten Mal bei der Met Gala im Jahr 2016 und sie bemühten sich bewusst, ihre Romanze geheim zu halten. Obwohl ihre Trennung nie bestätigt wurde, enthüllte eine zuverlässige Quelle, dass Swift und Alwyn im April 2023 einvernehmlich Schluss gemacht haben. Die Fans waren von der Nachricht überrascht, zumal es Spekulationen über eine Verlobung zwischen den beiden gegeben hatte.
Nach ihrer Trennung von Alwyn war Swift Berichten zufolge mit Matty Healy, dem Leadsänger der britischen Band The 1975, liiert. Dies führte zu Spekulationen über eine mögliche „erneute Beziehung“, da Swift Healy offenbar kennengelernt hatte, als sie noch mit Alwyn zusammen an Musik arbeitete. Nach einer kurzen Affäre mit Healy begann Swift jedoch eine öffentlich bekannte Beziehung mit dem American-Football-Spieler Travis Kelce, mit dem sie derzeit zusammen ist.
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