Obwohl er dafür bekannt ist, sein Privatleben für sich zu behalten, hat Alwyn kürzlich in einem Interview mit The Sunday Times Style Einzelheiten über seine frühere Beziehung mit Swift verraten. Er beschrieb ihre gemeinsame Zeit als „lang, liebevoll“ und „voller Hingabe“.
Auf die Frage, ob er Swifts Album „The Tortured Poets Department“ gehört habe, das von ihrer Beziehung handeln soll, antwortete Alwyn: „Ich glaube, meine Gefühle werden bei vielen Menschen Anklang finden“, und fuhr fort: „Ich hoffe, andere können die Herausforderungen nachvollziehen, die entstehen, wenn eine sechseinhalbjährige Beziehung voller Liebe und Hingabe zu Ende geht.“
Im April 2023 gaben Swift und Alwyn nach sechsjähriger Beziehung offiziell ihre Trennung bekannt. Viele Fans glaubten, dass ihre Beziehung Swifts Song „The Tortured Poets Department“ beeinflusst haben könnte, da sie sich oft von ihren persönlichen Erfahrungen inspirieren lässt. Darüber hinaus spekulierten einige, dass der Text von „You’re Losing Me“ an Alwyn gerichtet war.
Obwohl sich das Paar Berichten zufolge 2016 bei der Met Gala kennengelernt hat, bemühte es sich bewusst, seine Beziehung geheim zu halten. Obwohl Swift und Alwyn ihre Trennung nie öffentlich sprachen, enthüllte eine Quelle, dass sie im April 2023 einvernehmlich Schluss gemacht haben. Diese Nachricht kam für die Fans unerwartet, da es Gerüchte über eine Verlobung zwischen den beiden gegeben hatte.
Nach ihrer Trennung von Alwyn gab es Gerüchte, Swift sei mit Matty Healy, dem Leadsänger der britischen Band The 1975, zusammen. Einige spekulierten, es handele sich um eine „Überbrückungsbeziehung“, da Swift Healy angeblich während ihrer gemeinsamen Zeit mit Alwyn bei der Musik kennengelernt hatte. Die Beziehung war jedoch nur von kurzer Dauer und Swift begann schließlich eine öffentliche Romanze mit dem American-Football-Spieler Travis Kelce, mit dem sie derzeit eine Beziehung führt.
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