Malgré sa réputation de discret sur sa vie privée, Alwyn a récemment évoqué sa relation passée avec Swift dans une interview avec The Sunday Times Style. Il a décrit leur relation comme « longue, affectueuse » et « pleinement engagée ».
Interrogé sur l’album « The Tortured Poets Department » de Taylor Swift, qui parlerait de lui, Alwyn a déclaré : « Je pense que ma réponse trouvera un écho auprès de nombreuses personnes », et a poursuivi : « J’espère que d’autres pourront comprendre les défis qui accompagnent la conclusion d’une relation longue et dévouée de six ans et demi. »
Swift et Alwyn ont officiellement annoncé leur séparation en avril 2023, après six ans de relation. De nombreux fans ont spéculé que la chanson de Swift « The Tortured Poets Department » a été influencée par leur histoire d’amour, car elle a l’habitude d’écrire sur ses expériences personnelles dans sa musique. Il y avait même des rumeurs selon lesquelles son morceau, « You’re Losing Me », était une insulte à Alwyn.
Le couple s’est apparemment croisé pour la première fois au Met Gala en 2016 et a fait un effort conscient pour garder leur histoire privée. Bien qu’ils n’aient jamais confirmé leur séparation, une source fiable a révélé que Swift et Alwyn avaient mis fin à leur relation à l’amiable en avril 2023. Les fans ont été surpris par la nouvelle, d’autant plus qu’il y avait eu des spéculations sur des fiançailles entre les deux.
Après sa séparation avec Alwyn, Swift aurait eu une relation amoureuse avec Matty Healy, le chanteur du groupe britannique The 1975. Cela a donné lieu à des spéculations sur une possible « relation de reprise », car Swift aurait apparemment rencontré Healy alors qu’elle collaborait sur un projet musical alors qu’elle était encore avec Alwyn. Cependant, après une brève aventure avec Healy, Swift a entamé une relation publique avec le joueur de football américain Travis Kelce, avec qui elle est actuellement en couple.
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