私生活についてあまり語らないことで知られているアルウィンだが、最近サンデー・タイムズ・スタイル紙のインタビューでスウィフトとの過去の関係について語った。彼は一緒に過ごした時間を「長く、愛情に満ち」、「完全に献身的」なものと表現した。
テイラー・スウィフトの噂のアルバム「The Tortured Poets Department」が彼について書かれたものだとされる件について質問されると、アルウィンは「私の答えは多くの人の共感を呼ぶと思います」と述べ、「長く献身的な6年半の関係の終わりに伴う困難を他の人も共感してくれることを願っています」と続けた。
スウィフトとアルウィンは、6年間の交際の末、2023年4月に正式に破局を発表した。スウィフトの曲「The Tortured Poets Department」は、彼女の個人的な体験を音楽に書き綴ってきた経歴があることから、多くのファンが彼らの恋愛に影響を受けたのではないかと推測した。彼女の曲「You’re Losing Me」はアルウィンへのディスだという噂さえあった。
どうやらこのカップルは2016年のメットガラで初めて出会ったようで、恋愛関係を秘密にしようと意識的に努力していた。別れを認めたことはなかったものの、信頼できる情報筋によると、スウィフトとアルウィンは2023年4月に円満に別れたという。特に2人の間に婚約の噂があったため、このニュースにはファンが驚いた。
アルウィンとの破局後、スウィフトはイギリスのバンド、ザ・1975のリードシンガー、マティ・ヒーリーと恋愛関係にあったと報じられた。スウィフトはアルウィンとまだ一緒に音楽活動をしていた時にヒーリーと出会ったようで、このことが「復縁関係」の可能性を示唆した。しかし、ヒーリーとの短い関係の後、スウィフトはアメリカンフットボール選手のトラヴィス・ケルシーとの公的な交際へと進み、現在彼と交際中である。
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