在娱乐圈中处理恋爱关系可能相当复杂。尽管如此，李东健曾五次公开分享他的约会生活细节，但这些关系都没有带来持久的幸福。此外，在一系列分手之后，他的公众形象也受到了一定程度的损害。
金珉廷
李东健的第一段重要恋情是与金敏贞，两人于2002年5月在MBC节目中合作，当时两人都是新晋演员，因此恋情并未引起广泛关注。可惜的是，由于两人性格不同，恋情持续了大约18个月后就结束了。
韩智慧
2000 年代，李东健和韩智慧的关系成为热门话题。他们第一次在《甜蜜 18 岁》片场相识，后来开始约会。这对情侣经常在公开露面时表达对彼此的感情。后来，他们又在电视剧《我的男朋友是 B 型血》中再次合作。
2008 年 1 月，韩智慧从个人社交媒体上删除了李东健的所有照片，并宣布两人分手。虽然具体原因尚未透露，但据推测，他们繁忙的日程安排阻碍了他们的关系。幸运的是，他们保持着友谊，韩智慧是李东健哥哥葬礼上第一个表达哀悼的人之一。
车艺莲
2008 年，李东健与比他小五岁的车艺莲开始交往。两人是同一圈子里的好朋友，在拍摄《明星的恋人》期间，两人的恋情开始升温。艺莲在他哥哥去世后给予他支持，加深了他们之间的感情。
东健和艺莲经常出现在咖啡馆和餐馆，在他们两年的恋爱关系中，他们曾多次尝试克服彼此之间的不和谐。然而，2010 年，随着东健入伍，他们的关系结束了。
T-ARA 智妍
2015 年 7 月，李东健与 T-ARA 成员智妍的恋情因狗仔队曝光两人共进晚餐的照片而开始升温。两人在合作电视剧《邂逅》后关系更加深厚。
然而，与他之前的恋情不同，公众对他与智妍的恋情反应强烈。他们批评智妍的偶像背景，并提到 T-ARA 欺凌丑闻，同时还贬低李东健与比自己小很多的人约会。
智妍感受到了持续不断的网络欺凌的压力，在直播中公开表达了她的痛苦。李东健为他们的关系辩护，驳斥了人们对他们年龄差异的担忧，称自己“不成熟”，而依靠她来支持。他们的关系在 2017 年结束，主要是因为日程安排冲突。
2022 年 12 月，智妍与棒球运动员黄在均结婚。可悲的是，2024 年，智妍再次成为头条新闻，因为她透露这对夫妇在结婚两年后已申请离婚。据她的法律团队称，这一决定是双方共同作出的，此前他们曾努力调解分歧，但没有成功，于是他们开始向首尔家庭法院提起法律诉讼。
赵允熙
与智妍分手仅 26 天后，李东健与《月桂树西装店的绅士们》搭档赵允熙的恋情就曝光。仅仅三个月后，两人宣布订婚，并透露这位女演员已经怀孕两个月。这引发了公众的强烈反应，有人指责李东健不忠，有人声称赵允熙是第三者。
尽管受到广泛关注，这对夫妇还是在 2017 年 12 月迎来了他们的第一个孩子。然而，三年后，李东健与赵允熙离婚，他承认自己有多个缺点，例如忘记周年纪念日、未能让她感到被重视。
离婚后，李东健失去了女儿的监护权，但赵允熙同意共同抚养女儿。在离开影视圈三年后，他重返荧屏，出演了电视剧《明星》。他解释了自己的离开，称在女儿成长的岁月里陪伴女儿很重要，虽然他不能一直陪在女儿身边，但他想尽量减少女儿的孤独感。
来源：KB
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