麥克泰森承諾結束傑克保羅的拳擊生涯，儘管他對他們的比賽是否會真正舉行表示不確定。
三月，當傑克保羅和麥克泰森宣布他們期待已久的比賽時，拳擊界感到驚訝。比賽原定於七月中旬舉行，但由於泰森在美國旅行時出現潰瘍發作，比賽被推遲。
雖然傑克保羅在此期間成功擊敗了邁克佩里，但他和泰森此後將他們的對決重新安排在 11 月 15 日在德克薩斯州達拉斯的 AT&T 體育場舉行。
由於Netflix和其他發起人提出的健康問題，泰森在比賽前將接受嚴格的醫療評估。
然而，這位 58 歲的球員暗示他可能在比賽期間受到了影響，這又增加了一層陰謀。這一啟示是在他出現在《吉米·坎摩爾現場》時浮出水面的！，金梅爾向泰森詢問了他的比賽準備。
“你會吸大麻來打架嗎？”基梅爾問。泰森回答：「不，我不抽煙，所以短期內不會。我的生活將會非常美好，是的。這也是一種可能。
儘管泰森可能是在開玩笑，但大麻檢測呈陽性可能會導致比賽取消。
大麻被德州體育委員會列為違禁物質，第二次違規將導致泰森停賽一年。
儘管如此，這位前冠軍仍期待著「結束」傑克保羅的拳擊生涯。
「在我與小羅伊瓊斯的比賽中，我允許他在底牌上比賽，我決定我開始了傑克的職業生涯，現在我要結束它，」泰森說。
截至目前，傑克保羅還沒有安排後備拳手，這與他之前的比賽不同。泰森完全專注於他們的對決，但傑克考慮準備替代方案可能是謹慎的做法。
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